يمكن القول بأنّ محمود درويش استطاع، بفضل موهبته، ومداومته على تثقيف نفسه، أن يتجاوز عدة مراحل تاريخيّة صعبة، كادت تطيح به كإنسان فلسطيني مشرد ومناضل، وكشاعر فذّ أيضًا، لكن الوعي التّام لديه بمأزق الجمود عند عتبةٍ فنّية واحدة، أو الالتزام بفكرة معينة كان يدفع به قُدمًا نحو التحوُّل، وتنويع أساليبه وتطوير تقنياته، ومفاجأة متلقّيه بسيل عرمٍ من الأفكار المتلاطمة، فقد بدأ مسيرته شاعرًا رومانسيًّا، لكنّه ظلّ يطوّر تقنياته حتى أفلح بالدخول إلى مسرح الفن الدرامي والملحمي لتأصيل كينونته وشعبه، عبر كتابة ملحمة الشعب الفلسطيني، والأمة الكنعانية بعموميتها، لكنّه ما لبث، عندما ضاقت به الأرض بما رحبت، أن انتقل إلى دياجير الفكر الباطنيّ، مستفيدًا من ما تفيض به اللغة الصوفية من عمق في الترميز، وجمالية في المعنى، ونزوح نحو عالم الغيب وما وراء إشراقية العرفان. استند محمود درويش في تحولاته، التي حيّرت المتلقين: نقادًا وباحثين وقراء، إلى ثقافةٍ عالية، وسعة اطلاع، وتمتعت شخصيته بثقافة عالمية متعددة الأطياف، جمعت بين تيارات فكرية مختلفة الاتجاهات، وهو ما أمكنه من طرح أكثر من لوحة متناقضة في قصائده، بحيث يصعب على القارئ تصنيفه ضمن إطار محدد، فبات عصيّا على التصنيف، سوى أنّه شاعرٌ كونيٌّ عظيم.